Milford’un ölüm haberi, kardeşi Doug Milford tarafından doğrulandı. Oyuncunun Salı günü New York’un Saugerties kasabasında yaşamını yitirdiği açıklandı. Ölüm nedeni ise henüz bilinmiyor.
Penelope Milford, 1978 yapımı Coming Home filmindeki Vi Munson rolüyle tanınmıştı. Filmde Jane Fonda, Jon Voight ve Bruce Dern ile birlikte rol alan oyuncu, savaş sonrası travmalarla boğuşan bir askerin kardeşini canlandırmıştı. Bu performansıyla En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu dalında Oscar’a aday gösterilmiş, ödül ise aynı yıl California Suite filmindeki rolüyle Maggie Smith’e gitmişti.
Sadece sinema değil, tiyatro sahnesinde de aktif olan Milford, 1974 yılında sahnelenen Shenandoah adlı müzikalde Jenny Anderson karakterine hayat vererek önemli bir çıkış yakalamıştı.
Oyunculuk kariyerine New York’ta, 1971 yılında Richard Gere ile birlikte rol aldığı Long Time Coming And A Long Time Gone adlı Off-Broadway yapımıyla başlayan Milford, bir yıl sonra Julian Berry’nin yazdığı, Tony ödüllü Lenny adlı oyunla Broadway sahnesine adım attı. Bu oyun daha sonra Dustin Hoffman’ın başrolünde sinemaya da uyarlandı.
1980’lerde televizyona yönelen Milford, The Oldest Living Graduate, Seizure: The Story Of Kathy Morris ve The Burning Bed gibi televizyon filmlerinde rol aldı. Daha sonra oyunculuğu ikinci plana alarak Chicago ve Minneapolis’te drama eğitimi vermeye başladı.
2003 yılında New York’a geri dönen Milford, burada tarihi evlerin korunmasına yönelik çalışmalara katıldı. Aynı zamanda yerel tiyatro topluluklarında sahne aldı ve Bard Senfonik Korosu’nda şarkı söyledi.
